Nama Insadong (仁寺洞, Insadong) diambil masing-masing satu huruf dari Gwaninbang (寬仁坊) dan Daesa-dong (大寺洞), dua wilayah Hanseong-bu pada masa Joseon. Kini nama ini merujuk pada jalan utama yang membentang dari Jongno 2-ga hingga perempatan Anguk-dong beserta gang-gang di kedua sisinya.
Di lokasi Tapgol Park sekarang, di ujung selatan jalan ini, dulu berdiri kuil Wongaksa yang dibangun pada tahun 1465 (tahun ke-11 pemerintahan Raja Sejo). Pada tahun 1504 Raja Yeonsangun menghapus kuil itu, tetapi pagoda batu marmer sepuluh tingkat yang dibuat pada tahun 1467 hingga kini masih berdiri di tempatnya (Harta Nasional). Di bekas lahan kuil itu kemudian dibangun Tapgol Park, taman bergaya modern pertama di Seoul.
Pada 1 Maret 1919, Deklarasi Kemerdekaan dibacakan di Tapgol Park dan warga meneriakkan "Manse", mengawali Gerakan 1 Maret. 2 tahun kemudian, pada tahun 1921, Cheondogyo Central Temple yang dibangun atas prakarsa Son Byeong-hui selesai di Gyeongun-dong yang berdekatan.
Sejak akhir masa penjajahan Jepang, toko-toko barang antik berkumpul di sini, disusul kedai teh tradisional dan toko kerajinan. Pemerintah Kota Seoul menetapkan jalan ini sebagai Jalan Budaya Tradisional pada tahun 1988 dan Kawasan Budaya pertama di Seoul pada tahun 2002 untuk menjaga karakter jalan ini. Pada tahun 2004 Ssamzigil dibuka, seolah-olah gang dipindahkan ke dalam sebuah gedung.
Unhyeongung Palace di Unni-dong yang berdekatan adalah rumah Heungseon Daewongun, tempat Raja Gojong lahir dan dibesarkan sampai naik takhta. Kuil Jogyesa, yang dilalui rute tur jalan kaki berpemandu, bermula sebagai Gakhwangsa pada tahun 1910 dan mendapat namanya sekarang pada tahun 1954; kuil ini adalah kuil pusat keuskupan langsung Ordo Jogye Buddhisme Korea.