Nama Insadong (仁寺洞, Insadong) diambil daripada satu aksara setiap satu daripada Gwaninbang (寬仁坊) dan Daesa-dong (大寺洞), daerah di Hanseong-bu, ibu kota Joseon. Hari ini ia merujuk kepada jalan utama dari Jongno 2-ga ke persimpangan Anguk-dong serta lorong-lorong di kedua-dua belahnya.
Di tapak Tapgol Park sekarang, di hujung selatan jalan ini, dahulu terdapat sebuah kuil, Wongaksa, yang dibina pada tahun 1465 (tahun ke-11 pemerintahan Raja Sejo). Raja Yeonsangun menghapuskan kuil itu pada tahun 1504, tetapi pagoda marmar sepuluh tingkatnya yang dibuat pada tahun 1467 masih berdiri di tempat yang sama (Khazanah Negara). Kemudian, Tapgol Park, taman moden pertama di Seoul, dibina di tapak kuil itu.
Pada 1 Mac 1919, Pengisytiharan Kemerdekaan dibacakan di Tapgol Park dan orang ramai melaungkan “Manse!”, lalu bermulalah Gerakan 3·1. 2 tahun kemudian, pada tahun 1921, Cheondogyo Central Temple yang dibina atas cadangan Son Byeong-hui siap di Gyeongun-dong yang berdekatan.
Sejak akhir zaman penjajahan Jepun, kedai barang antik mula berkumpul di sini, diikuti rumah teh tradisional dan kedai kraf. Kerajaan Bandaraya Seoul mewartakan jalan ini sebagai Jalan Budaya Tradisional pada tahun 1988 dan Daerah Budaya pertama Seoul pada tahun 2002, untuk memelihara cirinya. Pada tahun 2004, Ssamzigil dibuka, seolah-olah sebuah lorong dipindahkan ke dalam bangunan.
Istana Unhyeongung di Unni-dong yang berdekatan ialah kediaman Heungseon Daewongun, tempat Raja Gojong dilahirkan dan dibesarkan sehingga menaiki takhta. Kuil Jogyesa, yang dilalui laluan lawatan berjalan kaki, bermula sebagai Gakhwangsa pada tahun 1910 dan mendapat namanya sekarang pada tahun 1954; ia kuil induk Aliran Jogye Buddhisme Korea di bawah pentadbiran langsung aliran itu.