Tên Insadong (仁寺洞, Insadong) được ghép từ mỗi nơi một chữ của Gwaninbang (寬仁坊) và Daesa-dong (大寺洞), hai khu thuộc Hanseong-bu thời Joseon. Ngày nay, tên này chỉ con đường lớn chạy từ Jongno 2-ga đến ngã tư Anguk-dong cùng các con hẻm hai bên.
Ở chỗ Tapgol Park ngày nay, đầu phía nam của con phố, từng có ngôi chùa Wongaksa được xây năm 1465 (năm thứ 11 đời vua Sejo). Năm 1504, vua Yeonsangun xóa bỏ ngôi chùa, nhưng ngọn tháp đá cẩm thạch mười tầng làm năm 1467 đến nay vẫn đứng nguyên chỗ cũ (Quốc bảo). Sau này, trên nền chùa có Tapgol Park, công viên kiểu hiện đại đầu tiên của Seoul.
Ngày 1 tháng 3 năm 1919, bản Tuyên ngôn Độc lập được đọc tại Tapgol Park và người dân hô vang "Manse", mở đầu Phong trào 3·1. 2 năm sau, năm 1921, Cheondogyo Central Temple, được xây theo đề xướng của Son Byeong-hui, hoàn thành ở Gyeongun-dong gần đó.
Từ cuối thời Nhật chiếm đóng, các tiệm đồ cổ tụ về đây, tiếp đến là quán trà truyền thống và cửa hàng thủ công. Chính quyền Seoul chỉ định con đường này là Phố Văn hóa Truyền thống năm 1988 và Khu Văn hóa đầu tiên của Seoul năm 2002 để giữ gìn bản sắc của phố. Năm 2004, Ssamzigil mở cửa, như thể con hẻm được dời vào bên trong một tòa nhà.
Unhyeongung Palace ở Unni-dong gần đó là nhà của Heungseon Daewongun, nơi vua Gojong sinh ra và lớn lên cho đến khi lên ngôi. Chùa Jogyesa, nằm trên lộ trình thuyết minh đi bộ, khởi đầu là chùa Gakhwangsa năm 1910 và mang tên hiện nay từ năm 1954; đây là tổng bản sơn của giáo khu trực thuộc Tông Jogye Phật giáo Hàn Quốc.